Titel: Neue Studie ermöglicht innovative C-H-Funktionalisierung mithilfe von Alkoholen als Leitstrukturen
Untertitel: Forscher erreichen Durchbruch in der Katalyse zur direkten Synthese organischer Moleküle
In der organischen Chemie stellt die Funktionalisierung von C-H-Bindungen in organischen Molekülen einen der direktesten Ansätze für die chemische Synthese dar. Dank der jüngsten Fortschritte in der Katalyse ist es nun möglich, natürliche chemische Gruppen wie Carbonsäuren, Ketone und Amine zur Steuerung und Lenkung der C(sp3)-H-Aktivierung zu nutzen (1,2,3,4). Allerdings blieben Alkohole, welche zu den häufigsten funktionellen Gruppen in der organischen Chemie gehören (5), aufgrund ihrer geringen Affinität zu Übergangsmetall-Katalysatoren bislang schwer zugänglich (6,7).
Doch nun berichten Wissenschaftler von einer wegweisenden Studie, in der sie Liganden beschreiben, die die alkoholgerichtete Arylierung von δ-C(sp3)-H-Bindungen ermöglichen. Die Stabilisierung der L-typischen Hydroxyl-Koordination an Palladium erfolgt durch eine ausbalancierte Ladung und eine sekundäre Koordinationssphäre mit Wasserstoffbrückenbindung. Dieses Ergebnis konnte durch Struktur-Wirkungsbeziehungsstudien, computergestützte Modellierung und kristallographische Daten nachgewiesen werden. Die beschriebene Methode erleichtert den Aufbau des Schlüsselübergangszustands zur Spaltung der C-H-Bindung (8,9,10,11,12,13).
Im Gegensatz zu früheren Studien zur C-H-Aktivierung, in denen sekundäre Wechselwirkungen verwendet wurden, um die Selektivität im Kontext der etablierten Reaktivität zu steuern, zeigt dieser Bericht die Machbarkeit der Verwendung von sekundären Wechselwirkungen, um anspruchsvolle, zuvor unbekannte Reaktivitäten zu ermöglichen und Substrat-Katalysator-Affinität zu verbessern.
Die vorgestellte Studie eröffnet somit vollkommen neue Möglichkeiten in der organischen Synthesechemie. Durch die Verwendung von Alkoholen als Leitstrukturen können Forscher nun auf eine breite Palette von Verbindungen zugreifen, die zuvor nicht einfach zugänglich waren. Dies ist ein bedeutender Fortschritt, der die Entwicklung innovativer Naturheilmittel und anderer Therapeutika vorantreiben könnte.
Die vollständige Studie kann hier eingesehen werden: (Link entfernt)
